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A los ocho años su madre la matriculó en la Performing Arts School de Nueva York y fué contratada a la edad de 8 años para participar en el Mickey Mouse Club donde fue rechazada por su corta edad.
Cuando tenía once años participó en el programa de televisión Star Search, dándole éste la oportunidad de actuar en el programa de televisión, The Mickey Mouse Club en el cual esta vez, sí la contrataron. Después que el show finalizara, se unió a un grupo llamado Innosense, firmando unos meses después  un contrato como solista con Jive Records y en 1998 lanzó su álbum debut ...Baby one more time, el cual debutó en la posición número uno, covirtiéndose en la primera artista en tener su álbum en Estados Unidos y mundialmente en la posición número uno, al igual que ser la más joven en hacerlo.

Ha vendido más de 83 millones de discos alrededor del mundo.
El éxito de Spears en la industria musical, le ha dado la oportunidad de participar en otros campos del medio, incluyendo el cine y la televisón. La más reconocida ha sido el papel protagónico que interpretó en el 2002, con la película Crossroads.
Respecto a la danza, Britney ha aportado actuaciones y números originales y grandes puestas en escenas, rodeándose siempre de grandes profesionales.

1999: ...Baby One More Time Tour
2000: Crazy 2K Tour
2000: Oops!... I Did It Again World Tour
2001: Dream Within a Dream Tour
2004: The Onyx Hotel Tour
2008: The Circus Starring: Britney Spears